Gli amministratori che usano ancora Windows Server 2016 hanno tempo fino al 12 gennaio 2027, data di fine del supporto esteso. Microsoft afferma che l'aggiornamento di sicurezza di gennaio sarà l'ultimo per questa versione, che interromperà così le correzioni di sicurezza mensili per il sistema operativo ormai vecchio di un decennio, come riportato da BleepingComputer il 23 ottobre.
Sono interessate tutte le edizioni di Windows Server 2016: Datacenter, Essentials, MultiPoint Premium e Standard. La scadenza mette fine anche al supporto delle funzionalità specifiche di Essentials, tra cui Remote Web Access. I sistemi che restano su questa versione dopo l'ultimo aggiornamento non riceveranno più protezioni mensili contro le minacce alla sicurezza individuate in seguito.
La scadenza chiude un ciclo di supporto iniziato con la disponibilità generale del 12 ottobre 2016, dopo la presentazione della versione alla conferenza Ignite di Microsoft nel settembre precedente. Il supporto mainstream è terminato nel gennaio 2022; da allora prosegue il supporto esteso.
Microsoft raccomanda agli amministratori di prepararsi a passare a Windows Server 2025 prima della scadenza. Questa versione è entrata nella distribuzione Windows Insider nel gennaio 2024 ed è diventata disponibile a novembre 2024. È l'ultima release del canale Long-Term Servicing Channel (LTSC) di Windows Server.
Secondo le informazioni sul ciclo di vita di Microsoft citate da BleepingComputer, Windows Server 2025 avrà il supporto mainstream fino a novembre 2029, seguito da altri cinque anni di supporto esteso, fino al 14 novembre 2034. Microsoft offre inoltre una prova gratuita di 180 giorni tramite il suo Evaluation Center, per le organizzazioni che vogliono valutare la versione prima del deployment.
La compatibilità dell'autenticazione è uno degli aspetti da valutare. Microsoft, nelle sue indicazioni su Credential Guard, spiega che gli aggiornamenti a Windows Server 2025 attivano la funzione per impostazione predefinita, a meno che non sia stata disattivata esplicitamente. L'azienda consiglia alle organizzazioni di testare i propri scenari operativi prima di aggiornare i dispositivi che usano Credential Guard.
Con la funzione attiva, CredSSP perde l'accesso alle credenziali salvate e alle credenziali di single sign-on, anche se gli utenti possono comunque fornire credenziali in chiaro. Anche il client Desktop remoto non può inviare le credenziali Windows salvate a un host remoto: i tentativi falliscono con il messaggio Logon attempt failed. Queste restrizioni documentate possono incidere sui flussi di autenticazione durante il passaggio alla nuova versione del server.
